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黄大仙高手论坛理化所发现能将芳香醇氧化为醛类的新氧化剂

发布日期:2019-10-27 19:11   来源:未知   阅读:

  奥迪R8 Spyder V10首次亮相 搭载602马力和560牛3680.com恪守维护世界和平、促进共同发展的外交,作为国家在科学技术方面的最高学术机构和全国自然科学与高新技术的综合研究与发展中心,建院以来,中国科学院时刻牢记使命,与科学共进,与祖国同行,以国家富强、人民幸福为己任,人才辈出,硕果累累,为我国科技进步、经济社会发展和国家安全做出了不可替代的重要贡献。/ 更多简介 +

  中国科学技术大学(简称“中科大”)于1958年由中国科学院创建于北京,1970年学校迁至安徽省合肥市。中科大坚持“全院办校、所系结合”的办学方针,是一所以前沿科学和高新技术为主、兼有特色管理与人文学科的研究型大学。

  中国科学院大学(简称“国科大”)始建于1978年,其前身为中国科学院研究生院,2012年更名为中国科学院大学。国科大实行“科教融合”的办学体制,与中国科学院直属研究机构在管理体制、师资队伍、培养体系、科研工作等方面共有、共治、共享、共赢,是一所以研究生教育为主的独具特色的研究型大学。

  上海科技大学(简称“上科大”),由上海市人民政府与中国科学院共同举办、共同建设,2013年经教育部正式批准。上科大秉持“服务国家发展战略,培养创新创业人才”的办学方针,实现科技与教育、科教与产业、科教与创业的融合,是一所小规模、高水平、黄大仙高手论坛,国际化的研究型、创新型大学。

  将醇选择性氧化成相应的醛而没有羧酸生成,在有机合成中具有重要意义。中国科学院理化技术研究所研究员王乃兴课题组最近发现了一种新的能够将一级醇选择性氧化为醛类化合物的氧化体系(Na2S2O4/TBHP),该氧化体系具有反应条件温和、产物产率高、操作便捷等优点。

  将一级醇氧化成相应的醛类化合物的传统反应有Swern反应和Dess-Martin反应,但这些经典方法不仅产生大量的有毒有害废弃物,而且不利于反应物的后处理。发展绿色可控氧化剂是必要的。王乃兴课题组在辅酶NADH模型分子合成过程中偶然发现了这种新的氧化剂(Na2S2O4/TBHP)。经过拓展,发现多取代的一级芳基醇以及一些杂环一级醇都能以中等以上的收率很好地发生该反应。

  研究人员对所得到的17个目标化合物都进行了核磁氢谱、碳谱和高分辨质谱的鉴定。进一步通过深入细致的电子顺磁共振(EPR)实验,证实这个反应历程是通过自由基[SO4·-]进行该氧化反应的,顺磁共振捕捉到了反应体系中生成的SO4·-强信号峰。此外,通过向反应体系中加入自由基阻滞剂,用Na2SO4和K2S2O8替代Na2S2O4进行验证性实验,并利用高分辨质谱捕捉活性中间体,都充分证实反应过程中生成了氧化剂物种SO4·-。

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  研究人员对所得到的17个目标化合物都进行了核磁氢谱、碳谱和高分辨质谱的鉴定。进一步通过深入细致的电子顺磁共振(EPR)实验,证实这个反应历程是通过自由基[SO4·-]进行该氧化反应的,顺磁共振捕捉到了反应体系中生成的SO4·-强信号峰。此外,通过向反应体系中加入自由基阻滞剂,用Na2SO4和K2S2O8替代Na2S2O4进行验证性实验,并利用高分辨质谱捕捉活性中间体,都充分证实反应过程中生成了氧化剂物种SO4·-。

  该成果的研究论文发表在Scientific Reports(2016, 6, 20163. DOi: 10.1038/srep20163)上。

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